Od 15. listopada Vukovar je bio u potpunom okruženju, a pomoć hrvatske strane braniteljima uglavnom se svela na povremene topničke udare
Dana 13. listopada 1991. ponovno je bezuspješno pokušana deblokada Vukovara. Pokušaj je prekinut oko 13 sati zbog prolaska konvoja Crvenog križa, koji je trebao izvući ranjenike iz vukovarske bolnice i dopremiti hranu i lijekove u opkoljeni grad.
Od 15. listopada Vukovar je bio u potpunom okruženju, a pomoć hrvatske strane braniteljima uglavnom se svela na povremene topničke udare. Jugoslavenska narodna armija probila je obrambene položaje na području Mitnice, južnog dijela Lušca, Sajmišta i Trpinjske ceste. Napadačima je preostalo još samo nekoliko stotina metara do središta grada i Borova Naselja, zbog čega su se vodile žestoke ulične borbe.
Pogibija Blage Zadre
Dana 16. listopada nastavljen je opći napad na Vukovar. Položaji na Mitnici, Sajmištu, Lušcu, Budžaku i u Borovu Naselju, uključujući Trpinjsku cestu, bili su izloženi topničkoj i tenkovskoj vatri, minobacačkim napadima te raketiranju iz zrakoplova.
Najteži napadi usmjereni su prema Lušcu i Budžaku. Napadačke snage postavile su pontonski most preko Bobotskog kanala, preko kojega je, prema povijesnom prikazu događaja, prešlo oko 15 tenkova, četiri transportera i približno 1000 pješaka. Napredovanje je išlo iz smjera silosa Đergaj prema Vinogradskoj ulici.
Budući da na obrambenim položajima nije bilo dovoljno protuoklopnog oružja, pozvan je vod “Turbo”, a na položaj je stigao i Blago Zadro, zapovjednik obrane Borova Naselja. Dok je pokušavao pretrčati željezničku prugu u Vinogradskoj ulici, smrtno ga je pogodio neprijateljski rafal.
Pripadnici voda “Turbo” nastavili su djelovati protiv tenkova na početku Vinogradske ulice. Oklopna vozila potom su skrenula prema vrtovima uz Bobotski kanal i pokušala nastaviti napredovanje. U obranu se uključilo i vukovarsko topništvo, koje je raspolagalo s četiri haubice i minobacačima.
Oko 17 sati neprijateljsko pješaštvo povuklo se prema Đergaju, zajedno s tenkovima. Prema povijesnom prikazu događaja, uništena su najmanje dva tenka i jedan oklopni transporter.
Blago Zadro, jedan od najpoznatijih zapovjednika obrane Vukovara, poginuo je 16. listopada 1991. braneći Borovo Naselje. Njegova pogibija ostala je jedan od najvažnijih događaja u povijesti obrane grada.
Zarobljena dva tenka T-55
Nakon čišćenja Vinogradske ulice branitelji su u podrumima pronašli tijela ubijenih civila koji su se ondje skrivali. U pojedinim povijesnim prikazima navodi se mogućnost sudjelovanja pripadnika Arkanove postrojbe u napadu.
Tijekom večeri branitelji su pronašli i dva ispravna tenka te manje skladište oružja s približno 120 ručnih raketnih bacača “Zolja”, nekoliko snajperskih pušaka i streljivom.
Od zarobljenih tenkova T-55 formirana je samostalna oklopna postrojba. Jedan tenk korišten je u borbenim djelovanjima, dok je drugi sačuvan za rezervne dijelove.
Humanitarni konvoj izvukao 112 ranjenika
Dana 18. listopada 1991. popustili su obrambeni punktovi na Sajmištu, dodatno otežavši položaj branitelja.
Sljedećeg jutra, 19. listopada, sanitetski konvoj krenuo je prema Vukovaru iz Vinkovaca, preko Nuštra, Marinaca i Bogdanovaca. Cilj je bio doći do vukovarske bolnice i iz opkoljenog grada izvući najteže ranjenike.
Konvoj je 19. listopada uspio evakuirati 112 teško ranjenih osoba iz vukovarske bolnice. Bila je to najveća evakuacija ranjenika iz opkoljenog grada tijekom Domovinskog rata. Iako je bilo planirano da slični konvoji nastave dolaziti u Vukovar, taj je pothvat ostao jedina velika evakuacija organizirana u suradnji s međunarodnom humanitarnom zajednicom.