Akcija je trajala do 24. listopada, a njezin je cilj bio osloboditi Konavle i spriječiti eventualni prodor srpsko-crnogorskih snaga iz hercegovačkog zaleđa
Na današnji dan, 21. listopada 1992. godine, započela je Operacija Konavle, vojno-redarstvena akcija kojom je oslobođen preostali okupirani dio dubrovačkog područja i krajnjeg hrvatskog juga. Akcija je trajala do 24. listopada, a njezin je cilj bio osloboditi Konavle i spriječiti eventualni prodor srpsko-crnogorskih snaga iz hercegovačkog zaleđa.
Iako su hrvatske snage u drugoj polovini svibnja 1992. oslobodile Dubrovačko primorje i Župu dubrovačku te prekinule osmomjesečnu opsadu Dubrovnika, Konavle su i dalje ostale pod okupacijom. Napredovanje Hrvatske vojske prema krajnjem jugu zaustavljeno je u selu Platu, gdje je rušenjem vijadukta u Dubokoj Ljutoj onemogućen daljnji prolaz prema Konavlima.
Tijekom ljeta 1992. nastavile su se vojne i diplomatske aktivnosti oko budućnosti Konavala. Hrvatska je nastojala osloboditi okupirano područje, dok je srpsko-crnogorska strana pokušavala zadržati nadzor nad njim.
Sporazum Tuđman – Ćosić
Beograd je okupaciju Konavala pred međunarodnom zajednicom opravdavao pitanjem poluotoka Prevlake. Nakon pregovora, 30. rujna 1992. u Ženevi je potpisan Sporazum Tuđman – Ćosić, kojim je dogovoreno povlačenje Podgoričkog korpusa JNA iz Konavala do 21. listopada iste godine. Hrvatska je zauzvrat pristala da Prevlaka postane demilitarizirana zona pod nadzorom Ujedinjenih naroda.
Uoči provedbe sporazuma zapovjednik Zapovjedništva Južnog bojišta Hrvatske vojske, general Janko Bobetko, dao je izraditi planove za obje mogućnosti oslobađanja Konavala – mirnim putem ili vojnom akcijom.
Četverodnevna vojna akcija
Nakon ponoći 21. listopada izdana je zapovijed za iskrcavanje u Cavtatu. Pripadnici Policijske uprave Dubrovnik te specijalnih jedinica policije iz Karlovca i Lučkog prethodno su ubačeni na područje Konavala kako bi zaštitili civilno stanovništvo i spriječili upade četničkih snaga iz istočne Hercegovine.
Operacija je trajala od 21. do 24. listopada 1992. godine. Nakon iskrcavanja u Cavtatu hrvatske snage nastavile su napredovanje prema Konavoskim brdima, s ciljem izlaska na granicu s Bosnom i Hercegovinom te tadašnjom Saveznom Republikom Jugoslavijom.
Operacijom Konavle oslobođeno je 1.210 četvornih kilometara hrvatskog teritorija i 1.080 četvornih kilometara hrvatskog teritorijalnog mora. Time je okončana okupacija krajnjeg hrvatskog juga, a Konavle su ponovno integrirane u teritorijalni prostor pod nadzorom hrvatskih vlasti.